A Dumtsa utáni polgármesterek (Maximovits István, Antóny Béla, Antolik Arnold, Starzsinszky László, Papp Viktor, Pethő János) már megváltozott körülmények között folytatták híres elődjük munkáját, és a korrupciós botrányok sem voltak ritkák. Ennek ellenére a város tovább fejlődött, számos új létesítmény született.
A XX. század elején már csak néhány száz fős szerb kisebbség élt Szentendrén, és számuk azóta is fogyott. A szerbek nagy része az óhazába települt vissza, mivel Szerbia a törökök alól felszabadulva független állam lett. Az első világháborút követően az elcsatolt Bácskába, Szerémségbe, Pancsova környékére vándorolt ki több család. Itt maradt templomaik hívők nélkül maradtak, ezért az egyházközségek néhány templomot eladtak a reformátusoknak (1913-ban az Opovacska-templomot) és a katolikusoknak (1938-ban a Csiprovacska, más néven Péter-Pál-templomot). 1948-ban az izbégi templomot vették meg a katolikusok, amely átkeresztelve Szent András nevét vette fel.
A korábbi hét szerb templomra már nem volt szüksége és pénze sem annak a néhány tucat szerb családnak, akik a városban maradtak. Az elhagyott templomok kincset érő berendezéseit már korábban Szerbiába szállították. Az Opovacskáét harangjaival együtt a hercegszántói szerb templomba, a Csiprovacskáét az első világháború alatt és az azt követő években Nisbe, illetve Prizrenbe.
A XX. század végén 4 görögkeleti, 3 római katolikus, 1-1 református, evangélikus és baptista templom, illetve imaház volt, de a görögkeletiek közül csak egyet használtak, a többi inkább idegenforgalmi célokat szolgált.
A szerbek helyét a Budapestről kitelepülők foglalták el, akik a már említett, korszerűsített közlekedés miatt rövid utazás alatt elérték fővárosban maradt munkahelyüket. A nagy gazdasági válság az 1930-as évek elején a kiköltözők újabb hullámát indította el Budapestről. Főleg a kispénzűek, a nyugdíjasok választották új lakhelyükül az ekkor már a nyugalmáról, turisztikai látványosságáról híressé vált kisvárost. Ez az inváziószerű áramlás megismétlődött a XX. század második felében, miután a fővárosba való beköltözést, illetve letelepedést egy rendelet rendkívül megnehezítette. A Budapest környéki települések lélekszáma ekkor nőtt meg ugrásszerűen, mert a vidéki munkaerő munkahelyet igen, lakást viszont nem talált a fővárosban.
A XIX. század második felének közigazgatási átszervezésekor Szentendre környékéből alakították meg a pilisi felső járást, amely később a pomázi, majd 1941-től a szentendrei járás lett. Járási székhelyként a város, amely 1929-től megyei város lett, számos intézménnyel gazdagodott. Az általános iskolák mellett két polgári és egy gimnáziumi tanfolyam fogadta a tanulókat. Igaz, a diákok egy jelentős része Budapestre járt iskolába. A század második felében az iskolák száma is növekedett, a létszámnak és az igényeknek megfelelően.
A XX. században a gazdaság újabb nagy átalakuláson ment keresztül. Több évtizedes folyamat végére Szentendrén végre azok az ágazatok kerültek előtérbe amelyek az idegenforgalom növekedését segítették elő. Ez olyan tőke lehet, amelyet jól kihasználva Szentendre versenyképes maradhat az idegenforgalomban a következő évszázadban is. A XX. század végén a nyári hónapokban a városban nyaraló, üdülő népesség száma elérte a 25000 főt, az idegenforgalom keretében pedig évente több mint 2 millió ember kereste fel Szentendrét. Ez az időleges túlterhelés számos feladattal járt a város számára, és ezek megoldására a jövőben is törekedni kell.  
A kereslet-kínálat kapcsolatnak megfelelően, az idegen-forgalmi konjunktúrát sokan próbálták kihasználni. Az 1990-es évek közepén mintegy 2000 vállalkozó, több száz üzlet és vendéglátóhely működött ebben a mindössze húszezres városban.
Hasonló az arány a kulturális intézmények számát illetően. Több mint 20 múzeum, gyűjtemény, könyvtár, tárlat várja az idelátogatókat. Ezen kívül a főleg barokk, copf, rokokó és klasszicista stílusú épületek alkotta belvárosi rész házanként és összességében is műemlék, turistacsalogató.
A városközpont, a Fő tér, a gazdag városi patríciusok emeletes házai történelmi levegőt árasztanak, s ez a történelem a XVIII. századot idézi. Szentendre szerencsés város, mert a történelem viharaiban szerencse is kellett ahhoz, hogy a régi emlékek épen maradjanak. A XIX. század végének gazdasági visszaesése a számos hátrány mellett egy előnnyel is járt. A nagy átépítések országosan ekkor változtatták meg a legtöbb városunkban a régi városképet. Szentendrén ekkor erre nem volt meg az anyagi fedezet, így -szerencsére - megmaradt a város XVIII. századi arculata.  
A látogatók számát növelték az itt szervezett különféle kulturális rendezvények, színházi előadások, kulturális napok, búcsúk. A szerb búcsút augusztus 19-én, egyházi ünnepükkel együtt tartották, s a mulatságra nemcsak a szomszédos falvakból jöttek, de még messze földről, Ráckevéről és a Bácskából is hozta a gőzhajó a Dunán a vendégeket. A mára már csak az emlékezetben élő dalmát búcsút június 24-én, Szent Iván napján tartották a katolikus dalmátok. Az itt megrendezett tűzugrásnak és dodolázásnak (esővarázslás) szintén sok nézője akadt.
Szentendrét nem túlzás a festők városának nevezni, kulturális életében a festők játszották a legnagyobb szerepet. Jankó János (1833-1896) kezdte a sort, amikor az 1870-es években házat vásárolt a városban. Őt egy még ismertebb festő követte, Ferenczy Károly (1862-1917). Ferenczy 1889-1892 között dolgozott a Dunára néző műtermében. A még pályája elején lévő művész Szentendrén festett képei között olyan híres alkotások vannak, mint a “Kavicsot hajigáló fiúk”, a “Válás”, a “Tékozló fiú”, és a “Kertészek”. A festő emlékét kegyelettel őrizték a szentendreiek. Lakóházát emléktáblával látták el, és a helyi múzeumnak ő lett a névadója. Gyermekei, a szintén híres ikerpár, Ferenczy Noémi (1890-1957) gobelinművész és Ferenczy Béni (1890¬1967) szobrász Szentendrén születtek.
Híres írók, költők is gyakran megfordultak Szentendrén. Volt, aki letelepedett, volt, aki látogatóban járt itt és műveiben írt a városról. A teljesség igénye nélkül Móricz Zsigmond, Hamvas Béla, Âbrányi Emil, Vas István, Vészi Endre, Németh László, Szakonyi Károly neve fémjelzi e kapcsolatot.
Amikor a századforduló idején létrejött művészkolóniák hatása és jelentősége az első világháborút követő évekre visszaesett, néhány fiatal festőművész, akik már 1926-tól rendszeresen felkeresték Szentendrét, 1928-ban megalapította a Szentendrei Festők Társaságát. A fiatal művészek többsége Réti István (1872-1945) növendéke volt, s társaikkal együtt máig tartó hatással bírtak a szentendrei művészeti életre.
A társaság alapító tagja volt Jeges Ernő (1898-1956), Heintz Henrik (1896-1955), Bánáti Sverák József (1897-1951), Pándy Lajos (1895-1957), Rozgonyi László (1894¬1948), Bánovszky Miklós (1895-1995), Onódi Béla (1900-1991), Paizs-Goebel Jenő (1896-1944). Elnöknek Iványi Grünwald Bélát (1867-1940) kérték fel, alelnök pedig a mindenkori polgármester lett. Később még több festő csatlakozott hozzájuk, vagy hosszabb-rövidebb ideig választotta alkotó helyéül Szentendrét, esetleg csak ihletet merítettek az ódon házak között. Közéjük tartozott Barcsay Jenő, Ilosvai Varga István, Czóbel Béla, Kmetty János, Vajda Lajos, Korniss Dezső, Âmos Imre, Deli Antal, Diener-Dénes Rudolf, Fényes Adolf, Tornyai János. A művészek mindegyike híres, befutott festő lett.
Festményeiken Szentendre immár örökre megmarad olyannak, amilyennek megszerették, amilyennek megőrizni akarták.